CHE 172. 1: Organische Chemie für die Biologie
13. Amine und ihre Derivate
Amine sind Derivate des Ammoniaks, bei dem ein bis drei Wasserstoffatome durch Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt wurden. Entsprechend gibt es primäre Amine, sekundäre Amine und tertiäre Amine:
Ein Verbindung mit vier Substituenten am N-Atom heisst quartäres Ammoniumsalz. Ein Amin mit Alkylsubstituenten heisst Alkylamin. Eliminierungen: Spezielle Beispiele und Anwendungen - Chemgapedia. Ein Amin mit Arylsubstituenten (aromatischen Ringen) heisst Arylamin. Das N-Atom in einem Alkylamin ist sp 3 -hybridisiert, hingegen in einem Arylamin sp 2 -hybridisiert. 13. 1 Benennung der Amine
Wie auch bei anderen funktionellen Gruppen wird man durch die Vielzahl von Trivialnamen in der Literatur verwirrt. Am besten benennt man aliphatische Amine nach dem Chemical-Abstracts -System, d. h. man betrachtet sie als Alkanamine, bei denen dem Namen des Alkans das Wort "amin" nachgefügt wird. Die Stellung der funktionellen Gruppe wird durch die Numerierung des daran gebundenen Kohlenstoffatoms angegeben, wie bei den Alkoholen, z.
Eliminierungen: Spezielle Beispiele Und Anwendungen - Chemgapedia
Strukturformel
Allgemeines
Name
Iodmethan
Andere Namen
Methyliodid
Monoiodmethan
Halon 10001
Summenformel
CH 3 I
Kurzbeschreibung
farblose, stechend etherisch riechende Flüssigkeit [1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
74-88-4
EG-Nummer
200-819-5
ECHA -InfoCard
100. 000. Brauche Hilfe bei Reaktionsgleichungen. 745
PubChem
6328
Wikidata
Q421729
Eigenschaften
Molare Masse
141, 94 g· mol −1
Aggregatzustand
flüssig
Dichte
2, 28 g·cm −3 [1]
Schmelzpunkt
−66 °C [1]
Siedepunkt
42 °C [1]
Dampfdruck
441 h Pa (20 °C) [1]
538 hPa (25 °C) [1]
630 hPa (30 °C) [1]
1318 hPa (50 °C) [1]
Löslichkeit
schlecht in Wasser (8, 66 g·l −1 bei 20 °C) [1]
Dipolmoment
1, 62 D [2] (5, 4 · 10 −30 C · m)
Brechungsindex
1, 5304 [3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), [4] ggf. erweitert [1]
Gefahr
H- und P-Sätze
H: 301+331 ‐ 312 ‐ 315 ‐ 319 ‐ 335 ‐ 351 ‐ 410
P: 273 ‐ 302+352 ‐ 304+340 ‐ 305+351+338 ‐ 308+310 [1]
MAK
aufgehoben, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung [1]
Schweiz: 0, 3 ml·m −3 bzw. 2 mg·m −3 [5]
Toxikologische Daten
76 mg·kg −1 ( LD 50, Ratte, oral) [3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔH f 0
−13, 6 ± 0, 5 kJ·mol −1 [6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Iodmethan – Biologie-Seite.De
B. liefert 2-Chlortoluol mit KNH2 in flüssigem Ammoniak ein Gemisch aus 2-Aminotoluol und 3-Aminotoluol (engl. : cine substitution). Sie können zur Desaktivierung aus einem Tropftrichter unter starkem Rühren in eine konzentrierte, eisgekühlte Ammoniak-Lösung getropft werden. Vor Abfüllen in Kategorie D den pH-Wert mit pH-Universal-Indikatorstäbchen kontrollieren. Se hela listan på
2021-04-10 · Methyliodid (Iodmethan) ist eine farblose, etherisch riechende Flüssigkeit. Sie steht in Verdacht, krebserregend zu sein. Methyliodid reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer Methylgruppe) von organischen Substanzen verwendet. Bei diesen Metallen handelt es sich vorzugsweise um Mangan, Eisen, Cobalt, Nickel, Kupfer oder Zink. Iodmethan - Deutsch Definition, Grammatik, Aussprache, Synonyme und Beispiele | Glosbe. Spritzen, Lackieren mit wasserlöslichen Farben feine Farbnebel HM A1 P2 Spritzen, Lackieren mit wasserlöslichen Holzanstrichen, feine Farbnebel VM / FFP3 2) P3 die Kupfer, Chrom oder Arsen enthalten Spritzen, Lackieren 5)mit lösemittelhaltigen Farben, Lösemitteldämpfe und -nebel HM A2 P2 Kunstharzlacken und Bleichmitteln
2021-04-11 · Betriebsanweisung ueber Methyliodid [74-88-4] T Methyliodid [74-88-4] CH 3 I. Farblose, etherisch riechende Flüssigkeit..
aus Iodmethan/2-Lithio-furan 111 aus Natrium/ Ammoniak/1-Ethylthio- propen.
Iodmethan - Deutsch Definition, Grammatik, Aussprache, Synonyme Und Beispiele | Glosbe
Strukturformel
Allgemeines
Name
Methyliodid
Andere Namen
Iodmethan
Summenformel C H 3 I
CAS-Nummer 74-88-4
Kurzbeschreibung Farblose, etherisch riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 141, 94 g· mol −1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 2, 27 g·cm −3
Schmelzpunkt –66 °C
Siedepunkt 42 °C
Dampfdruck
438 hPa (20 °C)
Löslichkeit
13, 6 g/l in Wasser bei 22 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
T Giftig
R- und S-Sätze
R: 23/25 - 21 - 37/38 - 40
S: ( 1/2 -) 36/37 - 38 - 45
MAK
0, 3 ml·m −3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Methyliodid (Iodmethan) ist eine farblose, etherisch riechende Flüssigkeit. Sie steht in Verdacht, krebserregend zu sein. Methyliodid reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer Methylgruppe) von organischen Substanzen verwendet. Ammoniak und Amine reagieren mit Methyliodid unter Bildung von Ammoniumiodiden.
Brauche Hilfe Bei Reaktionsgleichungen
Physiologische Wirkung
Methyliodid ist wie andere Methylierungsreagenzien (Beispiel: Dimethylsulfat) krebserregend und sehr toxisch. Die kanzerogene Wirkung ist ursächlich verbunden mit der methylierenden Wirkung. Methyliodid ist ein sehr gutes Elektrophil und geht somit leicht nucleophile Substitutionsreaktionen mit körpereigenen Nucleophilen ein. Dadurch kommt es zu einer Methylierung der DNA, die dann bei der Zellteilung nicht mehr korrekt von der DNA-Polymerase abgelesen werden kann. [9]
Einzelnachweise
↑ 1, 0 1, 1 1, 2 1, 3 1, 4 1, 5 1, 6 Eintrag zu CAS-Nr. 74-88-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Januar 2008 (JavaScript erforderlich). ↑ 2, 0 2, 1 Thieme Chemistry (Hrsg. ): RÖMPP Online - Version 3. 5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009. ↑ 3, 0 3, 1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-88-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Iodomethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Iodmethan, veraltet Methyliodid, ist eine organische Halogenverbindung. Darstellung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Iodmethan entsteht in einer exothermen Reaktion, wenn Iod zu einem Gemisch von Methanol und rotem Phosphor gegeben wird. [7] Das iodierende Reagenz ist Phosphortriiodid, das in situ gebildet wird:
Alternativ kann Iodmethan durch Reaktion von Dimethylsulfat mit Kaliumiodid in Gegenwart von Calciumcarbonat hergestellt werden: [7]
Methyliodid/CH 3 I kann durch Destillation und nachfolgendes Waschen mit Na 2 S 2 O 3 von Iod gereinigt werden. Physikalische Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Iodmethan ist bei Umgebungstemperatur und Normaldruck eine farblose, etherisch riechende Flüssigkeit. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 42, 44 °C. [8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log 10 (P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4, 1554, B = 1177, 78 und C = −32, 058 im Temperaturbereich von 218 bis 315, 6 K [9] bzw. mit A = 4, 14897, B = 1223, 831 und C = −20.